вязей, называется мезомерным (М) эффектом.
В молекуле С6Н6 π-электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо вводят заместитель, это равномерное распределение нарушается, и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Дальнейшее замещение атомов водорода в кольце будет подчинено природе уже имеющегося заместителя. Из-за важности первого заместителя, его влияния на дальнейшее протекание реакции замещения, все заместители классифицировали в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные.
Электронодонорные заместители, например: гидроксильная группа -ОН и аминогруппа -NH2, проявляют М и I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. Имеющаяся в них неподелённая электроннная пара вступает в общее сопряжение с π-электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность увеличивается в орто- и пара-положениях.
Углеводородные радикалы - группы, которые не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют I-эффект, под действием которого происходит подобное перераспределение π-электронной плотности.
N
h
ª
Â
, сульфогруппа —SO3H, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы, проявляют М-эффект и уменьшают электронную плотность в сопряженной системе. Эти заместители тоже образуют с ароматическим кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце значительно уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в метаположениях:
Полностью галогенированные алкильные радикалы (например. - ССl3) проявляют -I
Страницы: << < 1 | 2 | 3 | 4 > >>