-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца.
Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.
Заместители, обладающие I-эффектом или M-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода.
-СН3 -ОН -NH2 -CI (-F,-Вr,-I)
I M,-I M,-I М,-I
Заместители, обладающие -I-эффектом или -M-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:
-SО3H -ССl3 -МО2 -СООН -СНО
- М -I -М,-I -М -М
Например,толуол,содержащий заместитель первогорода, нитруется и бромируется в пара- и ортоположения:
Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета-положение:
Помимо ориентирующего действия, заместители оказывают влияние и на реакционную способность бензольного кольца: ориентанты 1-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты 2-го рода (и галогены) затрудняют его.
Задания на закрепление темы.
1. Соотнесите термин: Взаимное расположение заместителей:
1) орто; 2) мета; 3) пара. а) напротив; б) рядом; в) через один.
2. Используя правила ориентации, получите из бензола все изомерные нитробромбензолы.
Список использованной литературы
1. Габриелян О. С. , Маскаев Ф. М. , Лысова Г. Г. Химия 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений. – М. : Дрофа, 2003.
2. Потапов В. М. Органическая химия: Пробное учебное пособие для учащихся 10 – 11 классов школ с углублённым изучением химии. – М. : Просвещение, 1996.
3. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – Изд. 3-е. – М. : Химия, 19
Страницы: << < 1 | 2 | 3 | 4 > >>