lCl3; HCl
СН2 СНСН3
1000C
CH3CHCH3
кумол
II стадия: окисление кумола кислородом воздуха
1300С
CH3CHCH3
О ОН
Гидроксид кумола
CH3CHCH3
О2
III стадия: Разложение серной кислотой
H2SO4, 900C CH3 C CH3
OH
CH3CHCH3
О ОН
ацетон
фенол
O
OН
OН
Получение из ароматических сульфокислот
ONa
SO3Na
SO3Na
NaOH тв
ONa
резорцин
1,3-дигидроксибензол
Натриевая соль
резорцина
Натриевая соль
м- бензолдисульфокислоты
сплавление
Физические свойства
Фенолы в основном - кристаллические вещества. Лишь некоторые (м-крезол) - жидкости. Большинство обладает сильным характерным запахом. Фенолы плохо растворимы в воде, хорошо растворяются в растворах щелочей. Фенол (С6Н5ОН) - карболовая кислота, применяется как антисептик. Ядовит, поэтому используется только для наружного применения.
Химические свойства
Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле ОН- - группы и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.
Смещение электронной плоскости атома О в сторону бензольного кольца повышает полярность связи ОН, что увеличивает подвижность атома водорода в ОН- - группе.
1) Кислотные свойства
Взаимодействие с растворами щелочей (отличие от спиртов).
С6Н5ОН KOH C6H5OK H2O
Феноксид калия
С6Н5ОK CO2 H2O С6Н5ОН KHCO3
Фенол - кислота, но очень слабая, слабее угольной.
2) Реакции замещения (образование простых эфиров)
С6Н5ОNa CH3Br C6H5O
Страницы: << < 1 | 2 | 3 | 4 > >>