Фенолы
Фенолами называются производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом, замещены гидроксильными группами. В зависимости от их числа фенолы делятся на одно-, двух- и трехатомные.
Номенклатура и изомерия
1,3-дигидрокси-
бензол
(резорцин)
1,2-дигидрокси-
бензол
(пирокатехин)
4-метилфенол
фенол
ОН
ОН
ОН
ОН
I
ОН
I
I
СН3
ОН
I
Одноатомные Двухатомные
Трехатомные
ОН
I
ОН
1,3,5 -тригидрокси-
бензол
НО
Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, связанного с ОН - группой, и далее в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера. Во многих случаях для производных фенолов используются тривиальные названия.
Многозамещенные производные фенола (метилфенол - крезол), могут существовать в виде трех изомеров - орто (о-), мета (м-) и пара (п-) крезолов. Смесь этих изомеров под названием "трикрезол" используется в качестве антисептика в ветеринарии.
ОН
I
ОН
I
СН3
ОН
I
4-метилфенол
п-крезол
I
СН3
3-метилфенол
м-крезол
СН3
2-метилфенол
О-крезол
Способы получения
Природным источником фенола и его производных является каменноугольная смола.
ОН
ОН
ОН
NaOHH2SO4
растворениеосаждение
Получение из бензола
I стадия: амилирование пропиленом
A
Страницы: 1 | 2 | 3 > >>