Фенол

ва фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.
Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он ещё более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле, делая тем самым атом водорода Н более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает тем самым кислотные свойства фенола (отсюда и название – карболовая кислота слабая): С6 Н5 – ОН.
А) Кислотные свойства фенола
- Диссоциация в воде
- 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами: С6Н5ОН NaOH С6Н5ОNa Н2О
Фенол фенолят натрия
2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:
2С6Н5ОН 2Na 2С6Н5ОNa Н2
Фенол фенолят натрия
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН.
Фенол – слабая кислота (карболовая).
Б) Ароматические свойства фенола
- Нитрование фенола
3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям, образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота (сильное взрывчатое вещество):
С6Н5ОН 3НNО3 С6Н5ОН(NО3)3 3Н2О
Фенол 2,4,6 – тринитрофенол
- Галогенирование фенола
При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенол:
С6Н5ОН 3Вr2 С6Н5ОНBr3 3НBr
Фенол 2,4,6 – трибромфенол
Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.
в) Качественная реакция на фенолы
С6Н5ОН FeCl3 — фиолетовое окрашивание
Учитель: Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола мож