Фенол

торически сложившееся название этого вещества – карболовая кислота.
3. Химические свойства.
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей.
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (43) и кипения (182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
Строение молекулы фенола
h
h
h
h
h
h
h
h
gd
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
" h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
h
gd
gd
неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из–за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.
Учитель: Подумайте, чем будут обусловлены химические свойства фенола?
Ученик:
Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в составе его молекулы:
- ароматического углеводородного радикала фенила и
- гидроксильной группы.
Свойст