Ароматические углеводороды (арены).
Структурным родоначальником аренов служит бензол С6Н6.
Строение бензола
Бензол впервые был выведен из продуктов переработки каменного угля в 1825г. В 1865г. немецкий ученый Ф. А. Кекуле впервые высказал предположение, что атомы углерода в молекуле бензола замкнуты в цикл.
СН
СН
СН
СН
НС
НС
или
Но эта формула не объясняет отсутствия склонности к реакциям присоединения, бензол не обесцвечивает бромную воду и перманганат калия, а с галогенами происходят реакции замещения.
По современным представлениям молекула бензола - правильный шестиугольник, в котором атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации с валентными в 1200, образуя -скелет.
Каждый атом углерода в молекуле бензола имеет одну негибридизированную pz-орбиталь. Шесть этих орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. При их перекрывании образуется единое -электронное облако.
современное изображение бензола
В результате все связи между атомами углерода в бензоле выровнены. Такое электронное строение объясняет высокую устойчивость бензола.
Номенклатура. Изомерия
СН3
Бензол принимается за родоначальную структуру. Заместители обозначаются с указанием их местоположения в бензольном ядре.
С2Н5
/
1,3-диметилбензол
СН3
/
СН3
/
1,4-диметилбензол
1,3-диметилбензол
(
СН3
СН3
СН3
СН3
этилбензол
метилбензол
(толуол)
о-ксилол
м-ксилол
п
Страницы: 1 | 2 | 3 > >>