Лекция 23
Фенолокислоты
СООН
Фенолокислоты - ароматические гидроксикислоты, у которых ОН- группы непосредственно связаны с бензольным кольцом. За основу принята бензойная кислота.
ОН
/
СООН
ОН
2-гидроксибензойная кислота
(салициловая)
3-гидроксибензойная кислота
СООН
ОН
4-гидроксибензойная кислота
Получение - прямым карбоксилированием фенолов.
ОН
/
ОН
/
СООН
ОNa
СО2HCl
СООNa
салициловая кислота
финолят Nа
(сухой)
1250, р5атм-NaCl
салицилат Nа
Химические свойства
Фенолокислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной группы, гидроксогруппы и углеводородного радикала.
1. Кислотные свойства
Салициловая кислота имеет два центра кислотности: СООН и ОН.
СООН
ОН
/
СООNa
ОН
/
а)
салицилат Nа
NaHCO3 CO2 H2O
Происходит вытеснение соли слабой угольной кислоты.
ОNa
/
СООNa
ОН
/
СООН
б)
2NaOH 2H2O
фенолятосоль
2. Реакции карбоксильной группы - образование сложных эфиров.
СООН
ОН
/
СООСН3
H2SO4
метилсалицат
СН3ОН Н2О
СОО-С6Н5
фенилсалицат (салол)
ОН
/
Метилсалицат применяется как противоревматическое средство. Фенилсалицат - противовоспалительное средство, применяется при кишечных заболеваниях.
3. Реакции фенольной гидроксильной группы
СООН
ОН
/
ОССН3
/
О
О
//
СН3С
О
/
СН3С
Страницы: 1 | 2 | 3 > >>